一、产品概述（产品定义、描述、特性等）
1、定义
2-氯-5-氯甲基吡啶（2-chloro-5-chloromethylpyridine，简称CCMP）是合成多种农药的关键中间体。作为农药中间体的CCMP涉及的下游产品非常广泛，包括吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等杀虫剂，高效盖草能等除草剂，氟吡菌胺等杀菌剂。
参考观研天下发布《2019年中国农药行业分析报告-市场运营态势与发展前景研究》
2、物化性质
外观与性状：米色晶体；
密度：1.324g/cm3；
熔点：37-42℃(lit.)；
沸点：249.8Cat760mmHg；
折射率：1.547。
二、发展历史
烟碱农药的研究，在80年代取得了突破性进展，已经有3个超高效农药品种问世，即吡虫灵、乙虫脒和吡啶甲基胺类化合物，引起了农药界的广泛重视和关注，2-氯-5-氯甲基吡啶是上述重要新品种合成的关键中间体，也是农药哒幼酮的关键中间体。
三、工艺技术分析
1．工艺技术发展现状
目前国内生产厂家主要采用环戊二烯-丙烯醛路线和2-氯-5-甲基吡啶侧链甲基氯化路线生产2-氯-5-氯甲基吡啶。
双环戊二烯于290-310℃下裂解为环戊二烯，-5℃时将丙烯醛滴加到环戊二烯中反应5h得到中间体1；以甲苯做溶剂，氮气保护下中间体1于丙烯腈30℃反应得到中间体2；中间体2于210-230℃下裂解得到中间体3；中间体3于氯气加成得到中间体4；中间体4与五氯化磷和DMF反应达到CCMP。
以偶氮二异丁腈作催化剂，120℃时2-甲基-5-甲基吡啶与氯气反应得到CCMP。通过控制氯化深度使反应的主要产物为CCMP。
2．工艺技术发展趋势
早期国内大规模生产CCMP的工艺路线主要有3条：3一甲基吡啶路线、吗啉路线和苄胺路线。为了得到高纯度的CCMP进而合成高质量的吡虫啉(原药含量≥98％)，曾有人探索过烟酸及6一羟基烟酸路线f或以DL一苹果酸经一系列反应得到6一羟基烟酸1，最终因生产成本太高而被环戊二烯路线所代替。综合生产成本、产品质量等因素，目前国内生产厂家主要采用环戊二烯路线，只有个别厂家采用苄胺一正丙醛路线或吗啉一正丙醛路线。
3.生产工艺比较
3一甲基吡啶路线曾是国内应用最广、生产技术比较成熟的路线。3一甲基吡啶价格便宜，原料易得，但是该路线在环氯化过程中有一个不足之处，即有1／4左右的异构体2一氯一3一甲基吡啶生成，该异构体与产品难以分离。虽然已开发出通过结晶、精馏等措施使二者加以分离的方法，但分离不够彻底，部分异构体仍然带人后工序，并且最终影响产品的含量达不到95％。开发高效定位氯化催化技术及分出异构体下游产品是该工艺路线发展的关键技术难题。
以环戊二烯、丙烯醛为起始原料经过两步加成、裂解、两步氯化合环得至I．ICCMP。该路线克服了3一甲基吡啶路线中CCMP含量低的弊病，使CCMP含量可达95％以上，原药质量可达98％以上，是目前国内绝大多数农药生产厂家所使用的工艺路线。环戊二烯路线最大的优势在于保证了CCMP质量的同时大幅降低了它的生产成本。该路线的不足处在于三废太多，每生产1t吡虫啉约产生14～28t的废水、1．3—2．9t2E右的废渣及大量的丙烯醛、丙烯腈等有毒气体，这无疑给环境治理增添了很大的压力。
四、产能及产量统计
近年来我国CCMP产能保持稳定，保持在3.1-3.5万吨左右，2017年11月29日，扬农集团将在宁夏投资年产4000吨CCMP项目，预计2018年我国CCMP产能将达到3.9万吨。
近年来随着下游吡虫啉市场需求旺盛，近年来我国CCMP开工率保持上升态势，截止2017年全国CCMP开工率超过90%，2017年我国CCMP产量达到3.19万吨。
1、定义
2-氯-5-氯甲基吡啶（2-chloro-5-chloromethylpyridine，简称CCMP）是合成多种农药的关键中间体。作为农药中间体的CCMP涉及的下游产品非常广泛，包括吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺等杀虫剂，高效盖草能等除草剂，氟吡菌胺等杀菌剂。
参考观研天下发布《2019年中国农药行业分析报告-市场运营态势与发展前景研究》
2、物化性质
外观与性状：米色晶体；
密度：1.324g/cm3；
熔点：37-42℃(lit.)；
沸点：249.8Cat760mmHg；
折射率：1.547。
二、发展历史
烟碱农药的研究，在80年代取得了突破性进展，已经有3个超高效农药品种问世，即吡虫灵、乙虫脒和吡啶甲基胺类化合物，引起了农药界的广泛重视和关注，2-氯-5-氯甲基吡啶是上述重要新品种合成的关键中间体，也是农药哒幼酮的关键中间体。
三、工艺技术分析
1．工艺技术发展现状
目前国内生产厂家主要采用环戊二烯-丙烯醛路线和2-氯-5-甲基吡啶侧链甲基氯化路线生产2-氯-5-氯甲基吡啶。
双环戊二烯于290-310℃下裂解为环戊二烯，-5℃时将丙烯醛滴加到环戊二烯中反应5h得到中间体1；以甲苯做溶剂，氮气保护下中间体1于丙烯腈30℃反应得到中间体2；中间体2于210-230℃下裂解得到中间体3；中间体3于氯气加成得到中间体4；中间体4与五氯化磷和DMF反应达到CCMP。
环戊二烯-丙烯醛路线
资料来源：观研天下数据中心整理
以偶氮二异丁腈作催化剂，120℃时2-甲基-5-甲基吡啶与氯气反应得到CCMP。通过控制氯化深度使反应的主要产物为CCMP。
2-氯-5-甲基吡啶侧链甲基氯化路线
资料来源：观研天下数据中心整理
2．工艺技术发展趋势
早期国内大规模生产CCMP的工艺路线主要有3条：3一甲基吡啶路线、吗啉路线和苄胺路线。为了得到高纯度的CCMP进而合成高质量的吡虫啉(原药含量≥98％)，曾有人探索过烟酸及6一羟基烟酸路线f或以DL一苹果酸经一系列反应得到6一羟基烟酸1，最终因生产成本太高而被环戊二烯路线所代替。综合生产成本、产品质量等因素，目前国内生产厂家主要采用环戊二烯路线，只有个别厂家采用苄胺一正丙醛路线或吗啉一正丙醛路线。
3.生产工艺比较
3一甲基吡啶路线曾是国内应用最广、生产技术比较成熟的路线。3一甲基吡啶价格便宜，原料易得，但是该路线在环氯化过程中有一个不足之处，即有1／4左右的异构体2一氯一3一甲基吡啶生成，该异构体与产品难以分离。虽然已开发出通过结晶、精馏等措施使二者加以分离的方法，但分离不够彻底，部分异构体仍然带人后工序，并且最终影响产品的含量达不到95％。开发高效定位氯化催化技术及分出异构体下游产品是该工艺路线发展的关键技术难题。
以环戊二烯、丙烯醛为起始原料经过两步加成、裂解、两步氯化合环得至I．ICCMP。该路线克服了3一甲基吡啶路线中CCMP含量低的弊病，使CCMP含量可达95％以上，原药质量可达98％以上，是目前国内绝大多数农药生产厂家所使用的工艺路线。环戊二烯路线最大的优势在于保证了CCMP质量的同时大幅降低了它的生产成本。该路线的不足处在于三废太多，每生产1t吡虫啉约产生14～28t的废水、1．3—2．9t2E右的废渣及大量的丙烯醛、丙烯腈等有毒气体，这无疑给环境治理增添了很大的压力。
四、产能及产量统计
近年来我国CCMP产能保持稳定，保持在3.1-3.5万吨左右，2017年11月29日，扬农集团将在宁夏投资年产4000吨CCMP项目，预计2018年我国CCMP产能将达到3.9万吨。
2013-2017年2-氯-5-氯甲基吡啶产能情况
资料来源：观研天下数据中心整理
2013-2017年2-氯-5-氯甲基吡啶产量统计
资料来源：观研天下数据中心整理
近年来随着下游吡虫啉市场需求旺盛，近年来我国CCMP开工率保持上升态势，截止2017年全国CCMP开工率超过90%，2017年我国CCMP产量达到3.19万吨。
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